Afirma la creencia popular, sin base que lo confirme o lo desmienta, que éste fue el lugar por donde el reconquistador accedió a la ciudad, motivando la denominación de la puerta también conocida como Puerta Vieja de Bisagra. Hubo quien afirmó que su origen es visigodo, pero tanto por su estructura como por los datos escritos no podemos enmarcarla antes de la invasión sarracena. La referencia más antigua está fechada entre los años 1009-1010. Considerando estos datos, y algunos otros que ya la mencionan en unas revueltas acaecidas alrededor del año 838, encuadraremos la construcción de la puerta en el primer tercio del IX.
Mantuvo su función de entrada a la ciudad hasta mediados del siglo XVI, fecha en que fue tapiada al inaugurarse la nueva Puerta de Bisagra, que constituyó a partir de entonces el principal acceso a la urbe. Sin embargo, en el año 1560, con motivo de suntuosas celebraciones para recibir en Toledo a Isabel de Valois, primera esposa de Felipe II, se consideró conveniente reabrirla a causa del gran gentío reunido para la ocasión. Una vez finalizado el motivo de su apertura se volvió a cerrar.
En la actualidad, y tras numerosas restauraciones, ha recuperado su función, siendo uno de los principales accesos al Casco Histórico de Toledo.
