En época musulmana ya existía una puerta en este lugar, con la finalidad de facilitar la entrada a la ciudad a la masiva afluencia de viajeros que a ella llegaban desde el norte. Fue en el siglo XVI, concretamente en el año 1551, cuando la vieja entrada fue sustituida por la actual, siguiendo las pautas de las transformaciones urbanísticas del reinado de Carlos V. El propósito del monarca era el de cambiar el aspecto de una ciudad que, pese a ser capital imperial, estaba anclada en el medievo.
La obra comenzó hacia 1554, siendo corregidor don Pedro de Córdoba. Alonso de Covarrubias fue el encargado de su construcción, edificando un imponente arco de triunfo, flanqueado por dos gruesos torreones y coronado por el mayor águila de piedra berroqueña que se conoce. Tal majestuosidad fue aprovechada por los reyes del siglo XVI para celebrar sus entradas triunfales en Toledo.
La obra quedó totalmente finalizada en 1576, cuando bajo la dirección de Nicolás de Vergara se acabaron de construir las torres del cuerpo interior. Es en este lugar donde tenía su vivienda el alcaide de la puerta, cuya finalidad era la de recaudar el peaje de portazgo, y a la vez vigilar los caminos del norte.
Corona la parte frontal de la puerta una protectora figura, representando al Ángel Custodio de la ciudad.
