Esta ruta se desarrolla por todo el entramado defensivo que la ciudad de Toledo ha tenido a lo largo de su historia.
- Comenzaremos en el Puente de Alcántara, el primer puente que se construye en la ciudad de origen romano, con restos visigodos, reedificado en época musulmana y muy utilizado en época cristiana.
- Pasaremos después a la Puerta de Alcántara, puerta en la cual aun queda parte de la ronda la cual se puede visitar.
- Paralelos a la muralla iremos a otra puerta recientemente descubierta la Puerta del Vado soterrada por escombreras se ha excavado, protegía los arrabales.
- De aquí pasaremos a la Puerta de Bisagra mandada construir por Carlos V se conjuga el renacimiento con manifestaciones góticas.
- Pasaremos luego a la Puerta de Alfonso VI, de esta puerta iremos por el Paseo de Recaredo paralelos a la muralla pasando por distintos torreones como el de los Abades.
- Hasta llegar a la Puerta del Cambrón en la que se conjugan igualmente las distintas civilizaciones.
- Para terminar la ruta en el otro puente de la ciudad el Puente de San Martín construido en el siglo XIV por Don Pedro Tenorio.
