Hasta no hace muchos años se le daba origen árabe a este puente, fechándolo posteriormente en época romana historiadores como Rodrigo A. De los Ríos, y viniéndolo a confirmar estudios más recientes. Los romanos seleccionaron el lugar más idóneo, ya que éste es uno de los puntos donde el río presenta menor anchura a su paso por la ciudad. Tenía en sus orígenes tres arcos, si bien desde muy antiguo falta el de la orilla izquierda, se cree que destruido durante la ofensiva llevada a cabo por el emir cordobés Muhammad I en el año 858. A mediados del siglo X, y tras un nuevo asedio, esta vez a cargo de Abderramán III, fue reconstruido por orden de éste. El arco primitivo fue reemplazado por el muro que hoy vemos, posiblemente por la insuficiencia de medios de la época. Tan sólo se dejó un pequeño acceso que permitiera el paso al otro lado.

Puente de Alcántara en Toledo

En 1258, durante el reinado de Alfonso X, volvió el viaducto a sufrir serios desperfectos, esta vez provocados por una importante crecida del río, ordenando el monarca su inmediata reparación.

Durante la Edad Media, además de su función defensiva, el puente es utilizado para controlar las mercancías que llagaban a la ciudad y labores de peaje, como atestigua una inscripción que aún se conserva en su torreón interior, y que reza: «Son libres de pontazgo los vecinos de Toledo y de sus montes y de los lugares de la jurisdicción»

En el año 1484 se construía el torreón interior, haciéndose lo propio en 1721 con el exterior, tras demolerse otro existente sin que sepamos con certeza los motivos. Las antiguas ordenanzas municipales establecían la apertura de sus puertas al tañer las campanas del cercano convento de las Concepcionistas, debiendo ser cerradas al toque del Avemaría de la catedral.

Finalmente fue declarado Monumento Nacional por Real Orden el 21 de Diciembre de 1921.