Mas conocido por el apelativo de el Antiguo al ser, según la tradición popular, el primero convento fundado por Alfonso VI tras la Reconquista cristiana de la ciudad. Hablamos, pues, de finales del s. XI. Este primitivo convento se vio totalmente reformado a finales del XVI, tras la muerte de doña María de Silva, quien vivió aquí retirada los últimos años de su existencia. Su albacea testamentario, el canónigo don Diego de Castilla, derribó la vieja iglesia y construyó una nueva que le sirviera de enterramiento a doña María y a él mismo. Los trazos originales de esta obra corresponden a Nicolás de Vergara el Mozo, aunque pocos años después Juan de Herrera introdujera algunas sutiles reformas en el diseño original.
Actualmente la iglesia conventual se halla abierta al público como museo, y en sus retablos se pueden contemplar los primeros cuadros que realizó en Toledo El Greco, quien se supone aquí enterrado.
